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Mai portato definitivamente a compimento, l'Orlando innamorato venne pubblicato postumo nel 1495, ed è il capolavoro del Boiardo, nel quale l'autore fonde i motivi guerreschi del ciclo carolingio e quelli avventurosi e fantastici del ciclo bretone di Re Artù. Sullo sfondo della guerra tra i cristiani di Carlo Magno e i mori di Agramante - con fantastici intermezzi di passioni e incantesimi - il poema narra la disputa tra i paladini Orlando e Ranaldo per conquistare la bella Angelica. La nostalgia per un mondo cavalleresco ormai alla fine dei suoi giorni, il gusto del romanzesco e del fiabesco, la rivisitazione dell'ideale eroico alla luce di un nuovo umanesimo intriso di virtù e dignità sono i motivi che reggono la sterminata trama dell'opera, una storia sulla quale l'autore rovescia tutta la propria formidabile inventiva. Su tutti e tutto domina la passione amorosa impersonata da Angelica: seducente e capricciosa, irresistibile e inafferrabile, fa divampare incendi nei cuori di cristiani e pagani. È lei a incarnare la concezione esuberante e maliziosa dell'amore che seppellisce per sempre il modello medievale.