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Sheperd, new-yorkais moyen, arrive à l'âge fatidique des cinquante ans et il est à deux doigts de réaliser son rêve: quitter une médiocre vie pour "l'outre-vie" avec ou sans sa famille et ne désirant emporter dans sa valise qu'un guide de conversation anglais-swahili (il a choisi Zanzibar), une lampe électrique, un anti-moustique puissant et surtout un bon pactole, fruit de la vente de son entreprise. Malheureusement, sa femme lui annonce le soir même qu'elle a un cancer très rare et comme les catastrophes n'arrivent jamais seules, son père et sa soeur ont aussi besoin de lui! Sheperd va tout prendre sur ses épaules, financièrement et moralement.