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Nonostante il suo carattere estroverso, Olivia è sempre stata molto insicura nel rapporto con i ragazzi, ma ora a Edimburgo è pronta a voltare pagina. Così, quando prende una cotta per uno studente che frequenta la biblioteca dove lavora, Olivia si rivolge al suo amico Nate, incorreggibile playboy, perché la aiuti a conquistarlo. Presto però le "lezioni di seduzione" di Nate si trasformano in una passione travolgente e apparentemente inscalfibile. Ma anche Nate ha le proprie insicurezze: non riesce ad abbandonarsi completamente a Olivia e finisce per allontanarsi da lei, spezzandole il cuore. Il più grande errore della sua vita. E Nate dovrà fare di tutto per convincere di nuovo Olivia a innamorarsi di lui