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Machiavelli blieb zu seiner Zeit wenig anderes übrig, als sich mit der Präsenz der Medici zu arrangieren. Im Auftrag von Kardinal Giulio de' Medici selbst schrieb Machiavelli die Geschichte von Florenz (Istorie Fiorentine). Machiavelli erhielt dafür 100 Florin. In dem Werk beschrieb er die Medici auch positiv, aber geizte nicht mit unterschwelliger Kritik an den damaligen Verhältnissen.